탄소 화합물의 특성

(1) 탄소 화합물의 특성     탄소 화합물의 일반적 성질     1) 탄소 화합물 : 탄소를 반드시 포함한 화합물     2) 탄소 화합물의 특성      ① 주성분 C H O 와 P S N Cl 등을 포함한 화합물      ② 원자 사이의 공유 결합으로 안정하여 반응성이 작고 느리다      ③ 대부분 무극성 분자로 분자 사이의 인력이 작아 녹는점 끓는점이 낮다         (분자량이 증가하면 높아진다)      ④ 무극성 용매에 잘 녹음 (물에는 잘 녹지 않음)      ⑤ 대부분이 비전해질로 전기전도성이 없음      ⑥ 대단히 많은 화학종이 있고 이성질체가 있다      탄화수소 화합물의 분류     1) 탄화 수소 : 탄소와 수소로 이루어진 화합물        2) 분류      탄소 화합물의 자원    1) 석유, 석탄 , 천연 가스    2) 원유의 분별 증류 : 가스, 휘발유(나프타), 등유, 경유, 중유 ...    3) 나프타 : 석유 화학 공업의 원료    4) 액화 석유 가스 (LPG) : 원유의 증류 과정에서 생긴 에탄, 프로판의 혼합                               기체를 액화 한 것    5) 액화 천연 가스 (LNG) :  유전지대에서 산출되는 가스 (주성분 메탄)를 냉각   2. 지방족 포화 탄화수소 [1] 알칸(alkane)        ① 일반적 성질          ㉠ 일반식: CnH2n+2 (n≥1)          ㉡ 이름: '~안(~ane)'으로 끝남.          ㉢ 녹는점, 끓는점: 탄소수가 많을수록, 분자량이 커질수록 분자간의 인력이 커서 녹는점, 끓는점 증가함.          ㉣ 모든 원자간의 결합은 단일결합(시그마(σ)결합), 결합각은 109.5o 임.          ㉤ 화학적으로 안정하여 반응하기 어려우나 치환반응을 함          ㉥ 상온에서의 상태: 메탄~부탄(기체), 펜탄~데칸(액체), 그 외(고체) # 참고) 숫자 및 탄소수 세는 법 : 그리스어의 셈씨(수사) 이용 수 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 수를 셀 때 mono di(bi) tri tetra penta hexa hepta octa nona deca 물질 이름 metha etha propa buta penta hexa hepta octa nona deca     ② 동족 계열과 동족체        ㉠ 동족 계열(homologous series): 같은 일반식으로 나타낼 수 있는 한 계열의 화합물        ㉡ 동족체(homologue): 동족 계열에 속하는 화합물     ③ 메탄(CH4)의 분자 구조와 성질        ㉠ 분자 구조: 정사면체 구조, 결합각 = 109.5o              ㉡ 반응 및 성질: 천연 가스(LNG)의 주성분, 햇빛을 쪼이면 할로겐과 치환반응을 함.                      +Cl2                 +Cl2                   +Cl2                    +Cl2              CH4 -----→  CH3Cl -----→  CH2Cl2 ------→ CHCl3 ------→CCl4          메탄              염화메틸           염화메틸렌          클로로포름        사염화탄소                                                                            (용도:마취제)      (용도:소화기)        ※ 메탄(CH4), 염화메틸(CH3Cl), 염화메틸렌(CH2Cl2), 클로로포름(CHCl3), 사염화탄소(CCl4)는 모두 정사면제 구조를 하지만, 메탄과 사염화탄소만 쌍극자 모멘트 합이 0이 되어 무극성 분자임(나머지는 모두 극성분자).       ⑤ 에탄, 프로판, 부탄의 구조와 성질: 알칸의 동족체(메탄과 화학적 성질이 비슷)        예) 에탄의 입체 구조와 구조식(결합각 = 109.5o)            [2] 시클로알칸(cycloalkane)      ① 일반식: CnH2n (n ≥ 3) ▶▶ 단일결합, 고리 모양의 지방족 탄화수소      ② 이름: '시클로~안(cyclo~ane)'으로 끝남.      ③ 시클로알칸의 동족체         ㉠ 시클로프로판(C3H6): 평면 정삼각형 고리 형성(결합각 = 60o), 사슬 모양 탄화수소만큼 안정하지 못해(=각 비틀림 현상) '첨가 반응'을 일으켜 안정한 사슬 모양으로 됨.                        CH2                       (첨가 반응)                      /     ＼    + Br2   -----------→   BrCH2-CH2-CH2Br                   CH2 --- CH2         ㉡ 시클로부탄(C4H8)   ㉢ 시클로펜탄(C5H10)   ㉣ 시클로헥산(C6H12)등            ④ 시클로헥산(C6H12)의 구조식과 분자 모형: 의자(chair) 모양이 배(boat)모양 보다 더 안정함. 2. 지방족 불포화 탄화수소   [1] 알켄(alkene)   ① 일반적 성질    ㉠ 일반식: CnH2n (n≥2)    ㉡ 이름: 어미가 '~엔(~ene)'으로 끝난다.    ㉢ 결합: 탄소 원자 사이에 이중 결합(시그마(σ)결합 1개와 파이(π)결합 1개)    ㉣ 구조: 이중 결합을 하는 탄소 원자 주위의 모든 원자들이 동일 평면상에 존재.    ㉤ 반응: 약한 파이 결합이 쉽게 끊어져 첨가 반응을 함.    ㉥ 검출 방법: 브롬(Br2)을 반응시키면 첨가 반응이 일어나 브롬의 적갈색이 없어짐.       예) H           H                                            H        H               ＼       /                      첨가 반응          |        |                  C = C      +   Br2  ----------→  H - C --- C - H                /        ＼     (적갈색)                           |        |            H           H                                             Br       Br              에텐(에틸렌)                                     1,2-디브로모에탄   ② 에텐 또는 에틸렌(C2H4)의 분자 구조    ㉠ 탄소 원자 사이에 이중 결합을 한 평면 구조(결합각=120o)                           0.134 nm                       H |←-→|  H                         ＼         /                           C  =  C                          /         ＼                        H             H     ㉡ 성질: 달콤한 냄새가 나는 마취성 기체(물에 잘 녹지 않음).     ㉢ 제법: 에탄올(C2H5OH)에 진한 황산을 넣고, 160∼170℃로 가열하면 에텐을 얻음(알코올의 탈수반응; 분자내 탈수 반응))              H      H                              H           H              |      |           (진한 황산)      ＼        /               H -  C -- C - H  ----------→     C = C    +  H2O                |      |          160∼170 ℃         /       ＼              H      OH                             H           H               에탄올                                  에텐(에틸렌)    참고) 에탄올(C2H5OH)에 진한 황산을 넣고, 130∼140℃로 가열하면 디에틸에테르를 얻음(분자간 탈수 반응).                              (진한 황산)             2C2H5OH  ----------→  C2H5OC2H5    +   H2O                                  130∼140 ℃     디에틸에테르     ㉣ 반응: 첨가 반응(특징: 이중 결합이 깨지면서 양쪽 탄소에 균등하게 첨가됨).        ⓐ Br2 첨가 반응 ⇒ 불포화 탄화수소 검출에 이용.          H             H                                          H       H            ＼          /                첨가 반응              |        |                C = C     +  Br2  ----------→   H - C --- C - H               /        ＼   (적갈색)                           |        |             H           H                                         Br      Br                에텐(에틸렌)                                 1,2-디브로모에탄 (무색)         ⓑ H2O 첨가 반응            H            H                                          H        H            ＼          /                 첨가 반응             |        |                C = C     +  H2O  ----------→   H - C --- C - H               /        ＼                                           |        |             H           H                                          H        OH                에텐(에틸렌)                                           에탄올        ⓒ HCl 첨가 반응           H           H                                          H        H            ＼        /                  첨가 반응            |        |               C = C      +  HCl  ----------→  H - C --- C - H              /       ＼                                           |        |             H          H                                         H       Cl               에텐(에틸렌)                                      클로로에탄      ㉤ 중합 반응 : 분자량이 작은 분자(=단위체, monomer)가 결합하여 분자량이 큰 분자(=중합체, polymer) 하나를 만드는 것.           [2] 알킨(alkyne)   ① 일반적 성질    ㉠ 일반식: CnH2n-2 (n≥2)    ㉡ 이름: 어미가 '~인(~yne)'으로 끝남. 예) C2H2(에틴), C3H4(프로핀) 등    ㉢ 결합: 탄소 원자 사이에 삼중 결합(시그마(σ) 결합 1개와 파이(π) 결합 2개)    ㉣ 반응: 3중 결합 중 1개 또는 2개의 약한 파이 결합이 쉽게 끊어져 첨가 반응을 함.    예)                                H           H                 H    H                              +H2      ＼       /      +H2        |     |       H - C ≡C - H -----→   C = C   -----→ H - C - C -- H                             Ni촉매    /       ＼  Ni촉매        |    |                                        H           H                 H    H       에틴(아세틸렌)            에텐(에틸렌)               에탄    ㉤ 검출 방법: 브롬(Br2)을 반응시키면 첨가 반응이 일어나 브롬의 적갈색이 없어짐.       ② 에틴 또는 아세틸렌(C2H2)의 분자 구조    ㉠ 탄소 원자 사이에 삼중 결합을 한 (직)선형 구조(결합각= 180。)    ㉡ 성질 : 무색, 무취의 기체(물에 잘 녹지 않음), 산소속에서 탈 때에는 3300℃ 까지의 고온의 불꽃을 냄(산소-아세틸렌 불꽃: 용접에 이용)    ㉢ 제법: 칼슘카바이드(CaC2) 에 물을 가하여 얻음(탈수 반응).            CaC2  +  2H2O  ----→    Ca(OH)2   +   C2H2    ㉣ 반응: 2중 결합보다 첨가 반응을 더 잘하고, 중합 반응도 함 (많은 유기 화합물의 합성 원료).    ⓐ H2O 첨가 반응                                                H         H                          H       O                                  +H2O        ＼      /       (재배열)        |     //        H -C ≡C - H ---------→     C = C    --------→ H - C - C                              Hg2SO4 촉매  /      ＼                          |      ＼                                                 H        OH                        H         H       에틴(아세틸렌)                     비닐알코올                   아세트알데히드    ⓑ HCl 첨가 반응            ⓒ Cl2 첨가 반응                                       H        H            H          Cl                              +Cl2     ＼      /               ＼       /       H -C ≡C - H  ----→    C = C  ,    또는    C = C                                (첨가)   /      ＼               /       ＼                                        Cl        Cl           Cl          H      에틴(아세틸렌)   1,2-디클로로에틸렌     1,2-디클로로에틸렌                              (cis형: 극성분자)         (trans형: 무극성분자)                                     ┗━"구조 이성질체" 관계임━┛    ⓓ 에틴은 3분자가 첨가 중합하여 벤젠(C6H6)을 만듬                               달군 Fe관                 C2H2  -----------→   C6H6                              (첨가중합)        (벤젠)   3. 방향족 탄화수소 및 화합물 [1] 방향족 탄화수소   - 분자 내에 벤젠 고리를 포함한, 냄새가 나는(방향성이 있는) 화합물.    ⑴ 벤젠(C6H6)    가. 벤젠의 구조: 1865년 케쿨레(kekule, A)가 제안.       ⇒ 6개의 탄소 원자가 육각형의 고리 모양을 이루고, 이중 결합과 단일 결합이 하나씩 걸러서 있는 구조.                      [  벤젠의 공명 구조 ]            ① 면 정육각형 구조로 모든 원자의 중심이 동일 평면상에 있음.            ② 탄소의 결합각은 120°         ⇒ 벤젠의 탄소 원자간 길이가 0.140 nm로 단일 결합과 이중 결합의 중간 정도이고, 모든 탄소 원자간 결합 길이가 동일한 이유는?    -  벤젠의 실제 구조가  위의 그림과 같이 동등한 두 구조가 공명(resonance)을 한 구조이기 때문에    나. 벤젠의 제법과 성질                                       ① 제법: 에틴(C2H2) 3분자를 첨가 중합하여 얻음.                                   달군 Fe관               C2H2  -----------→   C6H6                                  (첨가중합)       ② 성질          ㉠ 독특한 냄새가 나는 무색, 휘발성 액체(b.p.80.13℃),인화성이 강함.          ㉡ 물에 녹지 않고, 알코올, 에테르, 아세톤 등에 잘 녹으며, 유기 물질을 잘 녹임(무극성 용매).          ㉢ C에 비해  H가 적어 연소할 때 많은 산소를 필요로 하므로, 공기중에서 연소시 많은 그을음을 내면서 탄다. 2C6H6  +   15O2   -----→   12CO2  +  6H2O    다. 벤젠의 반응 : 벤젠의 탄소-탄소 결합이 단일 결합과 이중 결합의 중간에 해당하므로 두 결합의 성질, 즉 치환 반응과 첨가 반응을 함 (첨가 반응보다 치환 반응이 더 잘 일어남).       ① 벤젠의 치환 반응          ㉠ 할로겐화(halogenation) 반응 : 철 촉매 존재하에서 염소와 반응하여 염화벤젠을 얻음.             ㉡ 니트로화(nitration) 반응 : 진한 황산과 진한 질산을 가해 가열하면 니트로벤젠을 얻음.            ㉢ 술폰화(sulfonation) 반응 : 발연 황산(진한 황산)과 반응하여 벤젠술폰산을 얻음.             ㉣ 알킬화(alkylation) 반응 : 염화알루미늄 무수물(무수 AlCl3) 촉매하에서 할로겐화알킬(RX)을 작용시키면, 알킬기가 치환되어 알킬벤젠이 됨.    ② 벤젠의 첨가 반응 - 특징 : 첨가 반응후 생성된 물질은 방향족 화합물이 아님.     ㉠ 염소 첨가: 햇빛 존재하에서 염소를 반응시키면 BHC(benzenhexachloride)가 됨.       ㉡ 수소 첨가: 니켈 촉매하에서 수소를 반응시키면 시클로헥산이 됨.  ⑵ 벤젠 이외의 방향족 탄화수소   가. 톨루엔(C6H5CH3): 벤젠의 수소 원자 1개가 메틸기(CH3-)로 치환된 화합물.     ① 제법: 알킬화 반응에 의해 얻음.     ② 용도:          ㉠ 진한 황산과 진한 질산의  혼합 산을 반응시키면 니트로기 3개가 치환되어 TNT(trinitrotoluene)가 생김.            ㉡ 무색의 액체로 용매나 합성 공업 제품의 원료.     ③ 톨루엔의 치환 반응: 핵치환과 측쇄 치환 (치환체의 종류: 총 4개가 생성됨)            나. 크실렌[C6H4(CH3)2]: 벤젠의 수소 원자 2개가 2개의 메틸기로 치환된 화합물.   ⇒ 치환기의 위치에 따라 오르토(o-, ortho), 메타(m-, meta), 파라(p-, para)의 세가지 이성질체가 있음.           다. 나프탈렌(C10H8): 벤젠 고리가 2개 붙은 모양의 방향족 탄화수소로 흰색의 승화성 및 방충성이 있는 고체.   ⇒ 나프탈렌의 수소 원자 1개가 다른 원자나 원자단으로 치환되면 알파(α-), 베타(β-)의 두 가지 이성질체가 있음.    라. 안트라센(C14H10): 벤젠 고리가 3개 붙은 모양의 방향족 탄화수소로 승화성이 있는 엷은 푸른색의 판상 결정.  ⇒ 안트라센의 수소 원자 1개가 다른 원자나 원자단으로 치환되면 알파(α-), 베타(β-), 감마(γ-)의 세 가지 이성질체가 있음.   [2] 벤젠 유도체의 성질  ☆ 참고) 방향족 탄화수소 유도체: 벤젠 고리에 있는 H의 일부가 다른 원자나 원자단으로 치환된 화합물.   ⑴ 페놀류: 방향족 탄화수소의 벤젠 고리에 있는 수소 원자가 히드록시기(-OH)가 치환된 화합물.          ⇒ 이온화하여 약한 산성을 띠므로 벤젠 고리에 직접 붙은 히드록시기를 '페놀성 히드록시기'라고 함.            가. 페놀류의 성질     ① 페놀성 히드록시기 때문에  수용액은 약한 산성.  염기와 중화반응을 함.     ② 카르복시산과 에스테르화 반응을 함.     ③ 알칼리 금속과 반응하여 수소기체 발생.     ④ 검출 방법 : 염화철(III) (FeCl3) 수용액과 반응하여 적자색의 정색 반응을 함.     나. 페놀(C6H5OH)     ① 물에 조금 녹아 약한 산성을 나타냄:       ② 카르복시산과 에스테르화 반응을 함.       ③ NaOH와 중화반응하여 염과 물을 생성.             ④ 알칼리금속과 반응하여 수소기체 발생.     ⑤ 검출 방법: 염화철(Ⅲ) (FeCl3) 수용액과 반응하여 적자색의 정색 반응을 함.     ⑥ 용도: 페놀 수지, 의약품, 염료의 원료.     다. 크레졸[(C6H4(OH)CH3]     ① 크레졸: 벤젠 고리의 수소 원자 2개가 각각 -OH와 -CH3로 치환된 화합물. ⇒ 치환기의 위치에 따라 오르토(o-, ortho), 메타(m-, meta), 파라(p-, para)의 세 가지 이성질체가 있음.     ② 페놀보다 독성이 적고 살균력이 강해 소독약으로 널리 쓰임.   ⑵ 방향족 카르복시산 : 방향족 탄화수소의 벤젠 고리에 있는 수소 원자가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물. 예) 벤조산(안식향산), 살리실산   가. 벤조산(C6H5COOH): 무색의 얇은 판상 결정(m.p. 121℃)으로 물에 녹아 강한 산성을 나타내며, 염료, 의약품 및 식품의 방부제로 쓰임.    나. 살리실산[C6H4(OH)COOH]: 백색의 바늘 모양 결정(m.p. 159℃)으로, 벤젠핵에 -OH기와 -COOH기가 이웃하여 붙은 화합물.     ① 페놀성 수산기를 가지고 있어서 염화철(III) 용액에 의해 적자색을 나타냄(정색 반응)     ② 산성을 나타냄.     ③ 알코올이나 카르복시산과 모두 에스테르화 반응을 함.       ㉠ 아세트산 무수물이나 아세트산과 반응하면 아세틸살리실산(아스피린: 해열제)을 얻음.       ㉡ 메탄올과 반응하면 살리실산메틸(진통제)을 얻음.            ⑶ 방향족 니트로 화합물 : 벤젠 고리의 몇 개의 수소 원자 대신 니트로기(-NO2)가 존재하는 화합물.                         예) 니트로벤젠, TNT(trinitrotoluene)   가. 니트로벤젠(C6H5NO2): 담황색의 기름 모양의 액체(b.p. 220.9℃)로, 아닐린의 원료.        나. 트리니트로톨루엔(TNT)[(C6H2(CH3)(NO2)3]: 톨루엔에 진한 질산과 황산을 작용시켜 만들며, 노란색 결정으로 폭약으로 쓰임. ⑷ 방향족 아민류    : 암모니아(NH3)의 수소 원자 일부 또는 전부가 페닐기(-C6H5)로 치환된 화합물.(수용액은 염기성임)  가. 아민(amines): 암모니아의 수소 원자가 알킬기나 페닐기(-C6H5)로 치환된 화합물.  나. 아닐린(aniline, C6H5NH2): 무색의 액체, 물에 녹지 않으나 약한 염기로 작용함.    ① 제법: 니트로벤젠을 환원시켜 만듬.             ② 성질      ㉠ 염산과 반응하여 염산아닐린이라는 염을 만듬.      ㉡ 아세트산을 가하고 가열하거나 아세트산 무수물을 반응시키면 아세트아닐리드(진통제)가 됨.    ③ 용도: 의약품, 노란색 물감의 제조 원료. 메탄 (CH4) 연소식 CH4 + 3O2 → CO2 + 2H2O 프로판 (C3H8) 연소식 C3H8 + 5O2 →3CO2+ 4H2O 부탄 (C4H10) 연소식 C4H10 + 6.5 O2 = 4 CO2 + 5 H2O 에탄 (C2H6) 연소식 2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O